Производить ежемесечное списание на следующий день после того как непрошла оплата

Так как при непрошедшем платеже ежегодной подписки доя её сохранения списывают 299 рублей на месяц вперёд, стоит списывать их не день в день с датой списания платежа подписки, а на следующий день.